Dilahirkan di Istana Placentia di Greenwich, Henry VIII merupakan anak ketiga kepada pasangan Henry VII dan Elizabeth dari York. Datuk nenek sebelah ibunya ialah Raja Edward IV dari England dan Permaisuri Elizabeth Woodville. Hanya tiga daripada enam adik-beradik Henry VIII, iaitu Arthur (Putera Wales), Margaret dan Mary, hidup melampau masa bayi. Ayahnya daripada Keluarga Diraja Lancaster naik takhta melalui hak penaklukan. Angkatan tenteranya menewaskan dan membunuh Raja Richard III, raja Plantagenet yang terakhir, dan kemudian mengukuhkan kedudukannya melalui perkahwinan dengan Elizabeth, anak perempuan kepada Edward IV dari York. Pada tahun 1493, Henry yang muda itu (bakal Henry VIII) dilantik sebagai Konstabel Kastil Dover, serta Lord Warden untuk Pelabuhan-pelabuhan Cinque. Beliau dilantik sebagai Duke York pada tahun 1494 dan kemudiannya dilantik sebagai Earl Marsyal untuk England serta Lord Leftenan Ireland, walaupun masih belum dewasa lagi.

Pada tahun 1501, bakal Henry VIII menghadiri upacara perkahwinan Arthur, abangnya, dengan Catherine dari Aragon yang ketika itu, masing-masing hanya berumur lima belas dan enam belas tahun. Mereka dihantar untuk menghabiskan masa mereka di Wales, suatu adat resam untuk pewaris raja dan isterinya, akan tetapi Arthur menghidap jangkitan dan kemudian meninggal dunia. Oleh itu, ketika berumur sebelas tahun, Henry, Duke York, mendapati diri sebagai pewaris Raja dan tidak lama kemudian, dilantik sebagai Putera Wales.

Henry VII hendak mengukuhkan hubungan antara England dan Sepanyol melalui satu perkahwinan antara Henry, Putera Wales, dan Catherine. Oleh sebab Putera Wales ingin berkahwin dengan balu abangnya, beliau harus mendapatkan keizinan Paus untuk mengelakkan sebarang penghalang persemendaannya. Catherine mempertahankan bahawa perkahwinan pertamanya tidak pernah disempurnakan; jika dakwaan Catherine itu adalah benar, keizinan Paus tidak diperlukan tetapi sebaliknya, yang diperlukan ialah hanya pembubaran perkahwinan yang diratifikasikan. Bagaimanapun, kedua-dua pihak Inggeris dan Sepanyol bersetuju tentang keperluan untuk memperoleh keizinan Paus supaya dapat mencegah segala kesangsian terhadap kesahan perkahwinan mereka itu. Akibat ketidaksabaran ibu Catherine, Permaisuri Isabella, Paus Alexander VI bergopoh-gapah memberikan keizinannya melalui titah-perintah. Oleh itu, empat belas bulan selepas kematian suaminya, Catherine bertunang dengan adik suaminya. Bagaimanapun, menjelang tahun 1505, Henry VII hilang minatnya terhadap hubungan dengan Sepanyol, dan Putera Wales yang muda ketika itu dipaksa mengisytiharkan bahawa pertunangannya telah diatur tanpa persetujuannya.